第３１卷第４期 化工时刊 Ｖｏ１．３１，Ｎｏ．４ ２０１７年４月 Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ Ｔｉｍｅｓ Ａｐｒ．４．２０１７ ｄｏｉ：１０．１６５９７／ｊ．ｃｎｋｉ．ｉｓｓｎ．１００２—１５４ｘ．２０１７．０４．００９ 昆仑雪菊化学成分及药理作用研究进展 秦乐 邢柏颖 （山东中医药大学，山东济南２５０３５５） 摘要 昆仑雪菊是稀有高寒植物，其独特功效对多种疾病有明显的预防和治疗效果。现代分离分析技术和药学研 究表明，昆仑雪菊有效活性成分复杂，药理作用广泛，在改善心血管系统、抗衰老、抗肿瘤等方面作用显著。本文对近 年相关文献进行全面系统地综述，总结其活性成分与药理作用之间的关系，为昆仑雪菊的研究提供一定指导与参考。 关键词 昆仑雪菊化学成分药理作用 Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｆ Ｃｏｒｅｏｐｓｉｓ Ｔｉｎｃｔｏｒｉａ Ｑｉｎ Ｌｅ Ｘｉｎｇ Ｂａｉｙｉｎｇ （Ｓｈａｎｄｏｎｇ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ Ｃｈｉｎｅｓｅ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ；Ｓｈａｎｇｄｏｎｇ Ｊｉｎａｎ ２５０３５５） Ａｂｓｔｒａｃｔ Ｃｏｒｅｏｐｓｉｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉａ ｉｓ ａ ｒａｒｅ ａｌｐｉｎｅ ｐｌａｎｔ，ｉｔｓ ｕｎｉｑｕｅ ｅｆｆｅｃｔ ｏｎ ａ ｖａｒｉｅｔｙ ｏｆ ｄｉｓｅａｓｅｓ ｈａｖｅ ｏｂｖｉｏｕｓ ｐｒｅ— ｖｅｎｔｉｏｎ ａｎｄ ｔｒｅａｔｍｅｎｔ ｅｆｆｅｃｔ．Ｍｏｄｅｍ ｓｅｐａｒａｔｉｏｎ ａｎｄ ａｎａｌｙｓｉｓ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ａｎｄ ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ ｒｅｓｅａｒｃｈ ｈａｖｅ ｓｈｏｗｎ ｔｈａｔ ｔｈｅ ａｃｔｉｖｅ ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ ｏｆ Ｋｕｎｌｕｎ ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｉｓ ｃｏｍｐｌｅｘ ａｎｄ ｈａｓ ａ ｗｉｄｅ ｒａｎｇｅ ｏｆ ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ ｅｆｆｅｃｔｓ．Ｉｎ ｔｈｉｓ ｐａ— ｐｅｒ，ｗｅ ｒｅｖｉｅｗｅｄ ｔｈｅ ｒｅｌａｔｅｄ ｌｉｔｅｒａｔｕｒｅｓ ｉｎ ｒｅｃｅｎｔ ｙｅａｒｓ，ｓｕｍｍａｒｉｚｅｄ ｔｈｅ ｒｅｌａｔｉｏｎｓｈｉｐ ｂｅｔｗｅｅｎ ｔｈｅ ａｃｔｉｖｅ ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ ａｎｄ ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ ｅｆｆｅｃｔｓ，ａｎｄ ｐｒｏｖｉｄｅｄ ｓｏｍｅ ｇｕｉｄａｎｃｅ ａｎｄ ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ ｆｏｒ ｔｈｅ ｒｅｓｅａｒｃｈ ｏｆ Ｃｏｒｅｏｐｓｉｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉａ． Ｋｅｙｗｏｒｄｓ Ｃｏｒｅｏｐｓｉｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉａ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ ａｃｔｉｏｎ 昆仑雪菊又名两色金鸡菊，其化学成分丰富，目 及异黄酮类化合物 ；超声提取法得到醇溶性总黄 前已从中分离鉴定出２０余类，３００多种天然成分 。 酮含量为２０．７３％ ５ Ｊ，主要含有黄酮、黄酮醇、二氢黄 《新华本草纲要》阐述其有清热解毒、化湿的功能，用 酮及异黄酮类化合物。 于急、慢性痢疾，目赤肿痛、湿热痢、痢疾等。现代药 １．２绿原酸 理学研究表明昆仑雪菊具有降脂、降压、降糖、抗氧化 超声提取一高效液相色谱法测定昆仑雪菊绿原 等生理活性ｌ２ｊ。鉴于其药食同源的重要研究价值， 酸含量为０．９９％ 。 本文对目前国内外对昆仑雪菊的化学成分分析，药理 １．３挥发油 作用的研究进展进行系统综述，以期为昆仑雪菊现有 采用微波提取及气相色谱质谱（ＧＣ—ＭＳ）与计 以及潜在价值的进一步研究开发提供参考。 算机检索联用技术，对雪菊挥发油的化学组分进行检 Ⅱ 堂盛 测得出５４个峰，确定了其中的４３个化合物，其含量 占全油的８８．２８％，主要成分为（１Ｒ）右旋樟脑占 １．１ 黄酮类 ３．６８％、大根香叶烯占４．６３％、二十烷占５．２０％，２一 热水提取法得到的水溶性总黄酮含量为 乙基一４一甲基咪哩占８．３２％，（２Ｒ—ｃｉｓ）一１，２，３， １６．６２％［３ ３，主要包括黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、查耳酮 ４，４ａ，５，６，７一八氢一ａ，ａ，４，８～四甲基一２一蔡甲醇 收稿日期：２０１７—０３—２３ 作者简介：秦乐（１９９５～），本科、女，研究方向：制药工程，Ｅ—ｍａｉｌ：２５００４０８２６６＠ｑｑ．ｃｏｒｎ 一３６— 秦乐等 昆仑雪菊化学成分及药理作用研究进展 ２０１７．Ｖｏ１．３１，Ｎｏ．４ Ｉ固目圃 占１８．３０％等…。 １．４氨基酸 利用氨基酸自动分析仪测定昆仑雪菊中的氨基 酸，得到１７种氨基酸，包括丙氨酸、组氨酸、谷氨酸、 肌氨酸、赖氨酸、脯氨酸、精氨酸、撷氨酸、异亮氨酸、 亮氨酸和苯丙氨酸等。其中８种人体必需氨基酸占 ４０．３％［ 。 １．５ 总皂苷 分光光度法测定昆仑雪菊中总皂苷含量为 ８．３６％［ １．６ 多糖 采用超声波辅助热水浸提一醇沉法获得昆仑雪 菊多糖并进一步得到两多糖级分ＫＳＣＰ１和ＫＳＣＰ２， 两者均为单一组分，其中ＫＳＣＰ１分子量范围为８ ２００ —８ ７００ Ｕ，主要由葡萄糖、阿拉伯糖、半乳糖、木糖４ 种单糖以物质的量比为１Ｏ．５３：５．０２－４．９６：１组成； ＫＳＣＰ２分子质量范围为６ １００—６ ５００ ｕ，主要由葡萄 糖、阿拉伯糖、半乳糖３种单糖以物质的量比为１－ ２．７８：５．０７组成¨…。 １．７其它成分 通过对昆仑雪菊水提取物、醇提取物和石油醚提 取物的定性研究，初步推测其含有以上成分外，还有 蛋白质、生物碱、有机酸、酚类、蒽醌类、油脂、甾体、内 酯及香豆素类和微量元素等成分 。 目药堡 旦 ２．１ 降血脂 谢贵林等 在脂肪变性肝细胞模型中加入不同 浓度的雪菊黄酮，油红Ｏ染色定性观察发现雪菊能 减少细胞内脂滴的积累；高效液相色谱法定量检测细 胞内胆固醇含量，发现其下降；检测肝细胞３一轻基 一３一甲基戊二酞辅酶Ａ（ＨＭＧ—ＣｏＡ）还原酶ｍＲ— ＮＡ表达及蛋白质水平，发现雪菊黄酮能抑制ＨＭＧ— ＣｏＡ还原酶的活性，且随着浓度升高，ＨＭＧ—ＣｏＡ还 原酶蛋白质水平和ｍＲＮＡ的表达均逐渐降低。结果 表明昆仑雪菊黄酮降低肝细胞内总胆固醇的作用可 能是通过抑制ＨＭＧ—ＣｏＡ还原酶活性实现的。 ２．２降血压 崔康康等 使用昆仑雪菊水提液对ＳＰＦ（无特 定病原体）级自发性高血压大鼠（ＳＨＲ）灌胃高、中、 低三个剂量组。试验开始前各组血压无明显差异，从 试验第２周到第５周与ＳＨＲ模型组相比，高、中、低 三个剂量组分别降低１５．６％，１０．１％，８．８％。结果 表明昆仑雪菊降低了ＳＨＲ大鼠的尾动脉收缩压，显 示其具有降血压的功效。 ２．３降血糖 采用高糖高脂饲料喂养联合小剂量链服佐菌素 （ＳＴＺ）腹腔注射诱导糖尿病小鼠模型，昆仑雪菊提取 物低、中、高剂量组对小鼠干预４周后，与模型组比 较，昆仑雪菊提取物中、高剂量组可降低糖尿病小鼠 的血糖和糖化血红蛋白值，三个剂量组都可提高血清 的ｃ肽水平和ＩＳＩ值，提取物高剂量组可降低ＩＲＩ值， 结果显示昆仑雪菊提取物可能通过增加胰岛素分泌， 减轻胰岛素抵抗以及恢复胰岛刀细胞功能来发挥降 血糖作用 。 ２．４抗氧化 明婷等 纠利用昆仑雪菊提取物５０％乙醇洗脱 物高、低剂量组对小鼠灌胃２８ ｄ后取血，发现与模型 组相比，给药组高、低剂量血清和肝脏超氧化物歧化 酶活力显著提高；高剂量组丙二醛含量明显降低；肝 组织中谷肌甘肤过氧化物酶活力及总抗氧化能力均 显著提高。表明昆仑雪菊提取物５０％乙醇洗脱物能 显著增强小鼠的体内抗氧化能力。 ２．５抗病毒 从昆仑雪菊中分离获得抗病毒活性物质，鉴定为 １一苯基一１，３，５一三庚炔。采用半叶枯斑法、叶圆盘 法测定了该物质对烟草花叶病毒（ＴＭＶ）的抑制效果 表明０．２ ｍｇ／ｍＬ的该化合物对ＴＭＶ表现出较好的 体外抑制侵染和增殖活性；实时荧光定量ＰＣＲ测定 结果表明，该化合物对ＴＭＶ外壳蛋白基因的表达有 明显的抑制作用¨ 。另外，昆仑雪菊对脊髓灰质炎 病毒、单纯疤疹病毒和麻疹病毒具有不同程度的抑制 作用 。 ２．６抗炎 有研究发现，昆仑雪菊提取物能影响小鼠毛细血 管通透性，增加毛细血管抵抗力，从而具有抗炎作用。 从雪菊花中分离得到的三菇烯二醇、三醇及其相应的 棕搁酸酷和肉豆范酸酷对由ＴＰＡ诱发的小鼠耳水肿 有明显的抗炎作用 引。 ２．７抗肿瘤 用不同浓度的雪菊总黄酮纯化物、粗提物及总多 糖分别对体外培养的人肝癌细胞（７４０４）及人非小细 ～３７— ■皿２０１７．Ｖｏ１．３１，Ｎｏ．４ 论文综述《Ｒｅｖｉｅｗｓ）） 工程与装备，２０１３，１１：１４０—１４１． 胞肺癌细胞（Ａ５４９）作用后，通过ＭＴ／＇的方法得出雪 菊不同提取物对７４０４和Ａ５４９均有抑制作用，并呈现 ［２］ 过利敏，张平，张谦等．雪菊化学成分分析、提取、鉴定 出浓度和时间的依赖性；利用流式细胞仪检测总酮纯 化物能增强７４０４和Ａ５４９细胞的凋亡率，结果表明昆 仑雪菊不同提取物对２种癌细胞的增殖有明显抑制 作用，其作用机制可能与增强细胞凋亡有关 。从 昆仑雪菊中分离得到１５个三菇烯二醇及三醇对ＢＶ —ＥＡ早期抗原具有明显的抑制作用，其中６个化合 物对肺癌、结肠癌、肾癌、卵巢癌、脑癌、白血病等６０ 种人类肿瘤细胞进行体外细胞毒活性实验，结果发现 化合物ａｍｉｄｉ—ｏｆ对白血病ＨＬ一６０细胞具有极其显 著的细胞毒活性 Ｊ。 ２．８抗凝血 昆仑雪菊提取物灌胃给药，发现其明显延长实验 小鼠出血时间，凝血时间，凝血酶原时间，活化部分 凝血活酶时间，凝血酶时间；同时观察小鼠耳廓血管 口径发现血管口径和毛细血管网交叉结点数明显增 加，表明昆仑雪菊提取物具有抗凝血活性，并具有增 强微循环的作用 。 ２．９抗茵 张艳梅等 采用水蒸蒸馏法提取昆仑雪菊挥发 油，采用微量稀释法测定昆仑雪菊挥发油对新生隐球 菌的最低抑菌浓度（ＭＩＣ）为０．７８１ Ｌ／ｍＬ，昆仑雪菊 挥发油对新生隐球菌的生物量和芽管萌发都有一定 的抑制作用，其抑制作用与浓度呈正相关的趋势。且 昆仑雪菊挥发油能减少新生隐球菌细胞膜中麦角固 醇的合成，并使新生隐球菌细胞膜的渗透性发生改 变，从而破坏新生隐球菌细胞膜而对其达到抑制 作用。 昆仑雪菊化学成分丰富，其黄酮和糖类含量远高 于其他菊类，还含有其他菊类中罕见的胱氨酸。其药 理作用广泛，可用于治疗高血压、冠心病等疾病，也可 用于抗衰老，营养心肌等日常保健。因此，昆仑雪菊 在创新药物及保健食品的开发等领域具有非常大的 利用价值，结合昆仑雪菊化学成分和药理作用加以开 发，在多种方面具有广阔的应用前景。 参考文献 ［１］杨博，张薇．新疆雪菊化学成分及研究进展［Ｊ］．化学 一３８一 及其生物活性研究进展［Ｊ］．食品科学，２０１４，３５（７）： ２９８～３Ｏ４． ［３］ 热阳古・阿布拉，夏娜等．昆仑雪菊总黄酮的提取及 含量测定［Ｊ］．喀什师范学院学报，２０１３，３４（３）：４５～ ４７． ［４］ 郑大成，木合布力・阿布力孜，阿依努尔・吐鲁洪等． 昆仑雪菊水溶性黄酮的制备及初步鉴定［Ｊ］．亚太传统 医药。２０１０，１０：１８～２０． ［５］ 黄涵，曾令杰，莫运才等．响应面法优化超声波提取昆 仑雪菊总黄酮的工艺研究［Ｊ］．中国现代应用药学， ２０１５，３２（８）：９４７～９５１． ［６］王省超，孙颖，王瑞英等．超声提取一高效液相色谱法 测定新疆昆仑雪菊中绿原酸的含量［Ｊ］．分析科学学 报，２０１６，３２（２）：２８５—２８７． ［７］刘恩乾，张枝润，邓媛元等．雪菊挥发性成分的ＧＣ— ＭＳ分析［Ｊ］．广西植物，２０１４，３４（５）：７０６～７０９＋６０７． ［８］木合布力・阿布力孜，张兰，张敏．昆仑雪菊中氨基酸 的含量分析［Ｊ］．医药导报，２０１１，３０（４）：４３１～４３２． ［９］ 张彦丽，韩艳春，阿依吐伦・斯马义．分光光度法测定 维吾尔药昆仑雪菊中总皂苷的含量［Ｊ］．西北药学杂 志，２０１１，２６（２）：８７—８８． ［１Ｏ］未志胜，邵理，杨金娟等．新疆昆仑雪菊多糖的分离 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重质润滑油，降凝效果很好，一般用量在０．２％一 滑油的选用［Ｊ］．技术创新，２０１６：５１—５２． ［４］郑发正，谢风。润滑油性质与应用［Ｍ］．北京：中国石化 １．Ｏ％。 出版社，２００６，３０—３５． 需要明确的是，并不是只要存在降凝剂，油品的 ［５］ 康明艳，卢锦华。润滑油生产与应用［Ｍ］．北京：化学工 降凝效果就好，同一种降凝剂往往对不同的油品表现 业出版社，２０１１，３０—５３． 出完全不同的降凝效果，主要是润滑油的组成、石蜡 ［６］王会东。粘度指数改进剂对润滑油性能的影响［Ｊ］．精 的含量均会对降凝效果产生非常大的影响。为了让 细石油化工进展，２００３，４（９）：１８—２１． 降凝剂发挥最大的效用，需要综合考虑各方面的 ［７］郑万刚，汪树军，刘红研。０／．一甲基丙烯酸十四醇酯一 因素。 丙烯酸胺共聚物降凝剂的制备及其对润滑油的降凝效 果［Ｊ］．石油学报（石油加工），２０１４，３０（３）：４６２． 日结适 ［８］付丽丽，吕高志，周博。润滑油降凝剂研究进展［Ｊ］．精 作为润滑油重要的基本性质之一，低温流动性能 细石油化工，２０１６，３３（１）：７７—８０． ［９］Ｄａｖｉｓ Ｇ Ｈ Ｂ．Ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎ ｏｉｌ ａｎｄ ｐｒｏｃｅｓｓ ｆｏｒ ｍａｎｏｔａｃｔｕｒ— 不仅影响着摩擦表面的润滑效果，还影响极端温度条 ｉｎｇ ｔｈｅ ｓａｌｎｅ：ＵＳ，１８１５０２２［Ｐ］．１９３１—０７—１４． 件下发动机的启动¨ ，低温条件下流动性能较差的 ［１０］徐敏．航空涡轮润滑油应用［Ｍ］．北京：石油工业出版 油品，不仅会增加机械附件间的摩擦和损耗，而且不 社，１９９７，６８—６９． 利于整个润滑体系的清洁和散热。为了有效地避免 ＼９ ＼９ 、 ｐ （上接第３８页） ［１７］Ｃｈａｎｇ—Ｑｉｈｕ，Ｋｅ Ｃｈｅｎ，Ｑｉａｎ Ｓｈｉ，ｅｔ ａ１．Ａｎｔｉ—ａｉｄｓ ａｇｅｎｔ． 肝癌和肺癌细胞体外抗肿瘤作用研究［Ｊ］．安徽农业 １０．ａｃａｃｅｔｉｎ一７一Ｏｔ—Ｂ—Ｄ—ｇａｌａｃｔｏｐｙａｎｏｓｄｅ，ａｎ ａｎｔｉ— 科学，２０１５，４３（２４）：４６～４８． ＨＩ￣ｐｒｉｎｃｉｐｌｅ ｆｒｏｍ Ｃｈｒｙｓａｎ ｔｈｅｍ ｕｍ ｍ ｏｒｉｆｏｌｉｕｍ ａｎｄ ａ ［２０］ 李冬明．昆仑雪菊的药学研究进展［Ｊ１］．浙江中医杂 ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ａｃｔｉｖｉｔｙ 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